tổng hợp lý thuyết hóa học 12 ôn thi đại học

NỘI DUNG 1 : ESTE
A. LÝ THUYẾT
1) Khái niệm, danh pháp
 Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
 CTCT của este đơn chức: RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.
R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)
 CTCT chung của este no đơn chức:
– CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
– CxH2xO2 (x ≥ 2)
 Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.
 Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.
 Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat
HCOOCH3: metyl fomat
2) Đồng phân
 Đồng phân Axit
 Đồng phân este
 Đồng tạp chức
 Đồng phân mạch vòng
 Lƣu ý: CnH2nO2 có thể có các đồng phân sau
 Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton

Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
 Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức – Đồng phân ete không
no có một nối đôi hai chức – Một rượu không no và một ete no – Một ete không no và một rượu
no)
 Số đồng phân este no đơn chức =2n-2 (1< n < 5)
 Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =
2 ( 1)
2 
n n
3) Tính chất vật lý
 Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường
 Các este hầu như không tan trong nước.
 Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc
có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và
liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.
 Thí dụ
CH3CH2CH2COOH
(M = 88) =163,50C
Tan nhiều trong nước
CH3[CH2]3CH2OH
(M = 88), = 1320C
Tan ít trong nước
CH3COOC2H5
(M = 88), = 770C
Không tan trong nước
 Các este thường có mùi đặc trưng
Iso amyl axetat có mùi chuối chín
Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa
Geranyl axetat có mùi hoa hồng…
4) Tính chất hóa học
a) Thủy phân trong môi trƣờng kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)
R-COO-R’ + Na-OH   t 0 R –COONa + R’OH
b) Thủy phân trong môi trƣờng axit
R-COO-R’ + H-OH    H t  , 0
   R –COOH + R’OH
 Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận
c) Phản ứng khử
R-COO-R’  LiAlH  4,t o  R –CH2OH + R’OH
d) Chú ý
Este + NaOH 
o
t 1Muối + 1 anđehit
 Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối
đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
Vd:
Este + NaOH 
o
t 1 Muối + 1 xeton
 Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không
bền đồng phân hóa tạo xeton.
+ NaOH 
o
t R-COONa + CH2=CHOH-CH3
Este + NaOH 
o
t 2 Muối + H2

Xem thêm: appetizers là gì

 Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..
+ 2NaOH 
o
t RCOONa + C6H5ONa + H2O
ste + AgNO3/ NH3  Phản ứng tráng gƣơng
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  ROCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Este no đơn chức khi cháy thu đƣợc
n n CO H O 2 2 
e) Phản ứng cháy
0
2 2 2 2 2
3 2
2
t
n n
n
C H O O nC O nH O

   
5) Điều chế
a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic
RCOOH + R’OH    H t  , 0
  RCOOR’ + H2O
b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua
 Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều
(CH3CO)2O + C2H5OH  CH3COOC2H5 + CH3COOH
CH3COCl + C2H5OH  CH3COOC2H5 + HCl
c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol
không tác dụng với axit cacboxylic)
(CH3CO)2O + C6H5OH  CH3COOC6H5 + CH3COOH
CH3COCl + C6H5OH  CH3COOC6H5 + HCl
d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
 Anken
CH3COOH + CH=CH
0
x t, t
   CH3COOCH2 – CH3
 Ankin
CH3COOH + CHCH
0
x t, t
   CH3COOCH=CH2
B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƯỚNG DẪN
Dạng 1: Phản ứng ch|y
Phương ph|p giải:
 Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y l{ số chẵn; y  2x )
 Phản ứng ch|y: C x H y O z x y z O 2 t xCO 2 y H 2 O
2
)
4 2
(
0
    
 Nếu đốt ch|y este A m{ thu được n H O
2
=
n CO 2  Este A l{ este no, đơn chức, mạch hở
 Nếu đốt ch|y axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết  trở lên

n H O
2
<
n CO 2
 Phản ứng đốt ch|y muối CnH2n+1COONa:
2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2  Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi
(đktc) thu được 6,38 gam CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol
kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là
A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5
C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9
Hƣớng dẫn